Foursquare est une distillerie familiale et indépendante de la Barbade,gérée depuis ses débuts par la famille Seale. Dès 1883, Reginald Leon Seale se forme à l’art de l’assemblage des rhums. Il fonde sa première entreprise, R.L. Seale & co en 1926, pour commercialiser la marque Calypso. À l’époque, à la Barbade, les distilleries avaient l’interdiction de vendre leurs propres rhums. Ceux-ci s’écoulaient alors sur le marché local via des embouteilleurs ou des marques indépendantes. En ce qui concerne l’Europe, ils étaient vendus à des courtiers qui fournissaient des embouteilleurs indépendants, surtout britanniques.